Dài tới gần 150 phút, Đêm Cuồng Si là một trong những bộ phim tâm lý 18+ Nhật Bản nhận được nhiều sự quan tâm nhất của khán giả trong năm 2010, nó đánh dấu sự trở lại của đạo diễn kiêm biên kịch Takashi Ishii cùng nam chính nổi tiếng Naoto Takenaka.
Trong Đêm Cuồng Si, người đàn ông tên Jiro (Naoto Takenaka) sẵn sàng làm bất cứ điều gì chỉ cần một cái giá hợp lý. Nhiệm vụ lần này của ông ta là hết sức kỳ quặc, không phải là thanh toán một ai đó, không phải dùng tới vũ lực, mà ông tìm kiếm những vật dụng mà chủ nhân của nó bị thất lạc. Điều mà ông ta được yêu cầu phải làm đến từ một cô gái trẻ xinh đẹp tên là Ren Kato (Hiroko Sato), người xuất hiện trong kho hàng của ông ta vào một buổi chiều. Người phụ nữ trẻ này muốn Jiro để giúp cô ấy tìm lại một chiếc đồng hồ Rolex đã mất mà cô nói đã vô tình bị ném ra khỏi máy bay trực thăng trong khi cô đang đổ tro cốt của người cha quá cố của cô.
Jiro biết câu chuyện của cô nàng là không đúng sự thật, nhưng anh ta cần tiền nên ông ta và người phụ nữ trẻ này bắt đầu công cuộc tìm kiếm xung quanh khu rừng, thực sự điều này là quá khó, nó giống như việc bạn tìm một cây kim trong một đống cỏ khô. Thật kỳ diệu, Jiro đã tìm thấy chiếc đồng hồ đeo tay, nhưng có vẻ như nó bị lẫn vào một đống thịt thối rữa. Biết có điều gì đó không đúng, Jiro tỏ ra nghi ngờ về cô gái, vì thế ông ta đưa nó cho một nữ cảnh sát để nhờ cô ấy phân tích. Điều mà Jiro không ngờ rằng chiếc đồng hồ Rolex đã đưa ông ta tới những sự việc hết sức rắc rối, đó là một người đầy bạo lực, ham mê tình dục và nguy hiểm, một người sẽ trực tiếp dẫn ông ta đi vào trong bóng tối.