Lần Đầu Tiên hay còn được biết đến bằng tên gọi khác là Leaving Virginia. Câu chuyện trong bộ phim này kể về một anh chàng được gọi là Big D, bản thân là một thanh niên ngoan ngãn hiền lành vì thế mà tình trường của anh ta cũng rất ít, từ khi lớn lên thì anh chỉ có duy nhất một mối tình duy nhất, cũng chính vì thế mà giờ đây anh anh rất muốn mất trinh vào ngày sinh nhật thứ 18 của mình, để tạo lên một điều đặc biệt trong ngày sinh nhật của mình. Nhưng khi người bạn gái theo đạo Cơ đốc của anh từ chối lời đề nghị của anh thì đã khiến anh cảm thấy thực sự thất vọng, vào chính thời điểm đó thì người bạn thân nhất của anh là Zulie đã nghĩ ra một kế hoạch nhưng cuối cùng lại đi chệch hướng một cách thảm hại.
Lần Đầu Tiên, Leaving Virginia được biết đến là một bộ phim hài sắc sảo mô tả tình bạn nam trẻ theo những cách gây sốc và cực đoan, chuyến đi cuồng loạn này vượt lên trên các đối tác cùng thể loại với cách tiếp cận chân thực đối với sự nghịch ngợm và nỗi lo lắng của thanh thiếu niên.